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更新 2012-10-23 14:32
 

武漢大華偉業醫藥化工公司

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中文名稱: 環吡酮胺

中文同義詞: 環吡酮;環匹羅司;6-環己基-1-羥基-4-甲基-2(1H)-吡啶酮;環吡司胺;環吡酮胺;環己吡酮氨乙醇;6-環己基-1-羥基-4-甲基-2(IH)-吡啶酮;環吡司

英文名稱: Ciclopirox

CAS: 29342-05-0

分子式: C12H17NO2

分子量: 207.27

EINECS: 249-577-2

Mol文件: 29342-05-0.mol

外用抗真菌藥 環吡酮胺是一種新型廣譜外用抗真菌藥,由聯邦德國藥廠研制成功,作用機制是通過改變真菌細胞膜的完整性,引起細胞內物質外流,并阻斷蛋白質前體物質的攝取,導致真菌細胞死亡,對皮膚癬菌、酵母菌、霉菌等具有較強的抑菌和殺菌作用,滲透性強。在較高濃度還可以對各種放線菌、革蘭陽性和革蘭陰性菌及支原體、衣原體、毛滴蟲、陰道滴蟲和綠膿桿菌等也有一定抑制作用。
與咪唑類抗真菌藥相比,環吡酮胺對皮膚真菌賴以生存的角質層有極強的滲透力,故對角質層深部真菌,如甲癬等有顯著的抑菌。
臨床上主要用于淺部皮膚真菌感染,如體癬、腳癬、股癬,手、足癬(尤其是角化增厚型),花斑癬,皮膚念珠菌病,白色念珠菌及甲癬的治療。 

用途  吡啶酮類廣譜抗真菌藥,對多種皮膚真菌有抑制作用。能阻止白色念珠菌細胞生存所必須的物質如氨基酸、鉀離子、磷酸鹽通過細胞膜引起細胞內的某些重要基質或離子衰竭,而抑制或殺死真菌細胞。有廣泛的抗真菌作用,對皮膚絲狀菌、酵母類真菌有殺滅作用,對多種革蘭陽性及陰性菌、衣原體、毛滴蟲、變形桿菌、大腸桿菌、假單胞菌和金葡菌等有抑制作用。常用于治療皮膚真菌病、花斑癬、外陰陰道念珠菌屬病、皮膚和指()甲念珠菌病等,均有顯著療效,毒副作用較低。

生產方法  4-甲基-3-戊烯-2-酮經次氯酸鈉氧化(收率56%),再甲酯化得3-甲基-2-丁烯酸甲酯(I),收率67%,沸點135139
環己烷羧酸和氯化亞砜反應得環己烷甲酰氯。在三氯化鋁作用下,和3-甲基-2-丁烯酸甲酯(I)在二氯甲烷溶劑中,攪拌反應4h,經后處理后,真空收集140-145(0.4kPa)的餾分,得5-氧代-3-甲基-5-環己基-3-戊烯酸甲酯(環吡司,II),收率75%。再和鹽酸羥胺、乙酸鈉、甲醇及水在室溫下攪拌20h,加入 50%氫氧化鈉再攪拌1h。冷后用苯萃取,水相酸化至Ph=6。析出的結晶再用乙醇重結晶,即可得環吡酮,熔點140142,收率48.3%。最后與羥乙醇胺在二氯甲烷中成鹽,得幾乎定量的環吡酮胺,熔點9799

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